سیترونلول در عطرسازی و دو انانتیومر آن

در مقاله قبلی درباره ژرانیول نوشتیم که این مولکول یکی از ستون های اصلی رایحه رز و ژرانیوم هست اما در همان مقاله به یک همراه همیشگی اش هم اشاره کردیم مولکولی به اسم سیترونلول که تقریبا هیچ وقت به تنهایی دیده نمی شود و همیشه در کنار ژرانیول در طبیعت حضور دارد

سیترونلول از نظر ساختار مولکولی نسخه اشباع شده ژرانیول است این یعنی یکی از پیوندهای دوگانه کربن کربن موجود در ساختار ژرانیول در سیترونلول به پیوند یگانه تبدیل شده و به جایش دو اتم هیدروژن اضافه شده

این تفاوت ساختاری کوچک اما تاثیر قابل توجهی روی رایحه دارد ژرانیول رایحه ای گلی تر شیرین تر و گرم تر دارد در حالی که سیترونلول حسی سبک تر لیمویی تر و تا حدی سبزتر می سازد

از نظر وزن مولکولی سیترونلول در محدوده متوسط قرار می گیرد مشابه ژرانیول و معمولا در نت میانی فرمول جای می گیرد

مهم ترین منبع طبیعی این مولکول روغن شمعدانی یا ژرانیوم است. در روغن این گیاه سیترونلول و ژرانیول معمولا با نسبت های نزدیک به هم حضور دارند و همین ترکیب است که رایحه خاص و شناخته شده شمعدانی را می سازد

منبع مهم دیگر رز دمشقی است همان طور که در مقاله رایحه گل محمدی توضیح دادیم سیترونلول یکی از فراوان ترین مولکول ها در اسانس رز است و بخش بزرگی از حس شیرین و کمی لیمویی رز را همین ماده می سازد

توصیف رایحه سیترونلول کار سختی نیست چون خودش هم به وضوح بین دو دنیا ایستاده گلی و لیمویی حسی که خیلی ها آن را شبیه یک گلبرگ تازه رز که کمی رایحه پوست لیمو هم گرفته توصیف می کنند

همین ترکیب دوگانه است که سیترونلول را از بسیاری مولکول های گلی دیگر متمایز می کند و آن را برای ساختن رایحه هایی که می خواهند هم تازگی داشته باشند و هم گرمای گلی بسیار مناسب کرده 

سیترونلول هم مثل ژرانیول در محصولات دورکننده حشرات طبیعی کاربرد دارد. بسیاری حشرات، به خصوص پشه ها، نسبت به این مولکول حساسیت نشان می دهند و تمایل دارند از منابعی که غلظت بالایی از آن دارند دوری کنند

مثل بسیاری مولکول های دیگری که پیش تر درباره شان نوشتیم مثل کاروون و لینالول سیترونلول هم یک مولکول کایرال است یعنی دو حالت آینه ای دارد که رایحه شان کمی متفاوت است

حالتی که بیشتر در رز یافت می شود رایحه ای گلی تر و ملایم تر دارد حالت دیگر که بیشتر در سیترونلا و بعضی اکالیپتوس ها حضور دارد رایحه ای کمی تندتر و علفی تر می سازد این تفاوت ظریف دوباره همان اصلی را یادآوری می کند که پیش تر درباره کایرالیته توضیح دادیم شکل فضایی یک مولکول می تواند به اندازه ترکیب شیمیایی اش روی رایحه اثر بگذارد

ایمنی