لینالول (Linalool) و دو انانتیومر آن

این ماده در بیش از دویست گونه گیاهی مختلف حضور دارد از اسطوخودوس و برگاموت گرفته تا دارچین ریحان و حتی چای همین پخش گسترده باعث شده لینالول یکی از آشناترین مولکول ها برای بینی انسان باشد حتی اگر اسمش را نشنیده باشیم

از نظر زیستی لینالول برای خود گیاهان هم نقش دارد خیلی از کیاهان از این ماده برای دفع حشرات آفت یا جذب گرده افشان های خاص استفاده می کنند این کارایی دوگانه یعنی هم دفع هم جذب بسته به نوع حشره و غلظتماده یکی از دلایلی است که این مولکول در طول تکامل گیاهی این قدر رایج شده

لینالول رایحه ای دارد که خیلی ها آن را با کلماتی مثل گلی تازه و کمی چوبی توصیف می کنند یک حس بین اسطوخودوس و گل رز با کمی تندی مرکباتی در پس زمینه

پیش تر در مقاله خانواده های بویایی درباره فوزه صحبت کردیم همان خانواده ای که ترکیبی از لاوندر و کومارین و نت های سبز هست لینالول یکی از ستون های اصلی این خانواده به شمار می رود چون بخش بزرگی از رایحه اسطوخودوسرا همین مولکول می سازد

لینالول هم مثل کارون که قبل تر درباره ش نوشتیم یک مولکول کایرال است یعنی دو حالت آینه ای دارد که هرکدام رایحه کمی متفاوت می سازند

انانتیومر R بیشتر در اسطوخودوس و برگاموت پیدا می شود رایحه ای گلی و شیرین تر دارد و انانتیومر S که در گیاهانی مثل ریحان و دارچین بیشتر یافت می شود رایحه ای چوبی تر و کمی تندتر میسازد

همین تفاوت ظریف نشان می دهد چطور شکل فضایی یک مولکول، حتی وقتی فرمول شیمیایی ش دقیقا یکسان است می تواند حس بویایی کاملا متفاوتی بسازد

با وجود منشا طبیعی و گسترده اش لینالول یکی از موادی است که در فهرست آلرژن های شناخته شده اتحادیه اروپا برای محصولات آرایشی و بهداشتی قرار دارد این به این معنا نیست که این ماده برای همه خطرناک است اما بخش کوچکی از جمعیت ممکن است نسبت به آن حساسیت پوستی نشان دهند به خصوص وقتی مولکول با هوا و اکسیژن واکنش داده و به ترکیبات اکسید شده تبدیل شود

به همین دلیل امروز روی بسیاری از محصولات عطری حضور لینالول باید در فهرست ترکیبات ذکر شود تا افراد حساس بتوانند از قبل مطلع باشند