تفاوت بوی زیره و نعنا (دو انانتیومر Carvone)

مولکول کاروون (carvone)و داستانش یکی از زیباترین مثال ها برای نشان دادن این است که شکل یک مولکول چقدر می تواند روی حس ما تاثیر بگذارد

برای فهمیدن این پدیده اول باید با مفهومی به اسم کایرالیته آشنا شویم بعضی مولکول ها ساختاری دارند که تصویر آینه ای شان دقیقا شبیه خودشان نیست درست مثل دست چپ و دست راست شما که با هم یکی نیستند اما آینه هم هستند

این دو حالت آینه ای از یک مولکول را آنانتیومر می نامند از نظر فرمول شیمیایی و تعداد اتم ها این دو حالت کاملا یکسان اند اما آرایش فضایی اتم ها در هرکدام برعکس دیگری است

کاروون دقیقا یکی از همین مولکول های کایرال است یکی از دو حالت آن که به آن R کاروون می گویند در طبیعت در روغن اسانس نعنا سبز یافت می شود و رایحه ای خنک تازه و کمی شیرین دارد

حالت دیگر که به آن S کاروون گفته می شود در روغن دانه زیره و شوید حضور دارد و رایحه ای گرم تند و کمی تلخ می سازد

جالب اینجاست که این دو مولکول از نظر شیمیایی هیچ تفاوتی در ترکیب اتمی ندارند تنها فرقشان جهت چرخش نوری و آرایش فضایی است اما همین تفاوت کوچک باعث می شود بویشان از زمین تا آسمان فرق کند

شاید جالب باشه اینجا داستانی درباره دارویی به اسم تالیدومید را تعریف کنم این دارو در ساوایل سال1960 برای اثر آرامش بخش زنان باردار تجویز می شد و به صورت مخلوطی از دو انانتیومر بود و بعد از مدتی دیدند که چه عجیب ناهنجاری های شدید جنینی در حال زیاد شدن هست تحقیق کردند و متوجه شدند انانتیومر Rتنها خاصیت آرامش بخش بودن دارد و انانتیومرS آن باعث نقص جنینی می شود  و بعد از آن هم متوجه شدند حتی انانتیومرR آن هم در بدن برگشت پذیر به شکل Sهست .و خب این موضوع اهمیت کایرالیته رو توضیح میدهد

پاسخ این سوال به شکل گیرنده های بویایی برمی گردد همان طور که در مقاله مکانیسم بویایی توضیح دادیم هر گیرنده بویایی مثل یک قفل عمل می کند که فقط با کلیدهایی با شکل خاص جفت می شود

چون دو آنانتیومر کاروون از نظر شکل فضایی آینه هم هستند دقیقا مثل دست چپ و راست هرکدام با گیرنده متفاوتی جفت می شوند گیرنده ای که R کاروون را می شناسد الگوی نعنا را در مغز فعال می کند و گیرنده ای که S کاروون را می شناسد الگوی زیره را

به همین دلیل با این که فرمول شیمیایی هر دو مولکول کاملا یکی هست مغز دو تفسیر کاملا متفاوت از آن ها می سازد

کارون شناخته شده ترین مثال این پدیده است اما تنها نمونه نیست لیمونن هم یکی دیگر از این مولکول هاست که در مقاله تفاوت رایحه پرتقال و لیمو درباره ش صحبت کردیم

از نظر تولید صنعتی وقتی یک مولکول کایرال به روش شیمیایی ساخته می شود معمولا هر دو آنانتیومر با هم و به نسبت تقریبا مساوی تولید می شوند این حالت را در شیمی مخلوط راسمیک می نامند

اگر هدف عطرساز یا تولیدکننده رسیدن به رایحه خالص نعنا یا خالص زیره باشد باید این دو حالت را از هم جدا کند این جداسازی از نظر فنی کار ساده ای نیست و معمولا هزینه بالاتری نسبت به تولید مخلوط راسمیک دارد

به همین دلیل موادی که از منبع طبیعی گرفته می شوند چون طبیعت معمولا فقط یک آنانتیومر خاص را می سازد نه هر دو را با هم اغلب رایحه خالص تر و دقیق تری نسبت به نسخه سنتزی مخلوط دارند

دنیای بو خیلی پیچیده تر از چیزی است که در نگاه اول به نظر می رسد گاهی فکر می کنیم بوی یک ماده فقط به این بستگی دارد که چه عناصری در آن هست اما همان طور که کارون نشان می دهد گاهی همان اتم ها با همان تعداد و همان نوع فقط با چیدمانی متفاوت می توانند دو دنیای بویایی کاملا جدا از هم بسازند

همین موضوع یکی از دلایلی هست که چرا عطرسازی حرفه ای فقط دانستن اسم مواد اولیه نیست بلکه نیازمند شناخت عمیق تری از رفتار مولکولی آن هاست

اگر بیشتر می خوای با علم پشت عطرسازی آشنا شوی با ریحانو همراه باش.